Глікозиди

Глікозиди - це органічні або синтетичні речовини, які виникають в результаті оборотної конденсації двох або більше кільцеподібних цукрів або конденсації цукру з найрізноманітнішими спиртами через так званий глікозидний зв’язок, завдяки чому в кожній справі розщеплюється одна молекула Н2О. Глікозиди синтезуються багатьма рослинами майже некерованого різновиду, і деякі з них мають велике медичне значення для людини, наприклад, як серцеві глікозиди або як так звані аміноглікозидні антибіотики.

Що таке глікозиди?

Глікозиди або Глікозиди - органічні сполуки, в яких щонайменше один залишок спирту (R-OH) пов'язаний з аномерним атомом вуглецю щонайменше одним залишком цукру за допомогою глікозидної зв'язку. Глікозидна зв'язок утворюється конденсацією циклічного цукру з залишком спирту або іншим цукром. Цукор може мати п'яти- або шестичленне кільце, кожне з іншою назвою.

З кожним глікозидним зв’язком відділяється молекула води (H2O). Глікозидний зв’язок настільки поширений і настільки різноманітний у рослинах, що його значення можна порівняти з пептидним зв’язком у побудові поліпептидів і білків.

Існує ледь керований різновид глікозидів, які підсилюються завдяки різній тривимірній структурі молекул з однаковою хімічною молекулярною формулою. Глікозиди не тільки можуть бути синтезовані за допомогою метаболічних процесів у рослинних клітинах, але деякі з них також виробляються промислово, використовуючи ферментативні або неферментативні процеси. Деякі з глікозидів, такі як певні флавоноїди та так звані серцеві глікозиди, є важливими лікарськими засобами при виробництві ліків.

Фармакологічний ефект

Деякі глікозиди служать рослинам для позбавлення від хвороботворних мікробів або також для захисту їх від хижаків. Необхідні токсини можуть зберігатися у вигляді глікозиду як неактивний токсин у дрібноклітинних включеннях (вакуолі чи лізосоми). При необхідності інактивований токсин може бути вивільнений і активований знову специфічною глікозидазою, яка відповідає глікозиду.

Деякі глікозиди використовуються фармацевтичною промисловістю для їх фармакологічних ефектів. Це переважно деякі флавоноїди, серцеві глікозиди та фенольні глікозиди. З приблизно 6500 відомих флавоноїдів деякі з них демонструють вазоутворюючий ефект. Можна послабити запалення, пригнічуючи гістамін.

Також відомі антиспазматичні властивості та противірусні ефекти деяких флавоноїдів. Також цінується антиоксидантний ефект флавоноїдів. Слід зазначити, однак, що антиоксидантний ефект кверцетину, який можна знайти у багатьох рослинах як вторинний інгредієнт, нейтралізується, споживаючи лише трохи молока.

Деякі флавоноїди можуть знижувати загальний холестерин, не впливаючи на фракції ЛПВЩ, так що важливий коефіцієнт холестерину ЛПНЩ та ЛПВЩ навіть покращується. Цільове значення коефіцієнта - три або менше.

Завдяки своїм антиоксидантним властивостям деякі природні флавоноїди (яблука, зелений чай, чорниця, журавлина, цибуля) також мають певний захисний ефект проти раку.

Так звані серцеві глікозиди мають особливе значення, у разі дигіталисових глікозидів вони можуть посилити силу скорочення серцевого м’яза, зменшити частоту серцевих скорочень та уповільнити електропровід збудження. Серцеві глікозиди є не лише у відомій лисиці (наперстянці), але й у багатьох інших рослинах, таких як адоніс, трава єпископа, конвалія та деякі інші.

Шкіра деяких отруйних жаб містить серцеві глікозиди у вигляді буфадієнолідів, які використовувались як отрути зі стрілами. З групи фенольних глікозидів або фенілглікозидів арбутин та різні антрахінони мають особливе фармакологічне значення завдяки своєму проносному ефекту.

Медичне застосування та використання

Окрім антиоксидантної дії деяких флавоноїдів, багаторічне дослідження з Каліфорнії показало, що фісетин, флавоноїд, виявлений у перуці, має позитивний вплив на довготривалу пам’ять.

Глікозиди наперстянки, які отримують із шерстистих та червоних наперстянок, серед іншого, використовуються завдяки їх фармакологічним ефектам при серцевій недостатності та тахікардії (серцебиття), спричиненій синусовими або АВ-вузлами з постійною частотою ударів понад 100 ударів в хвилину. Серцеві глікозиди, такі як дигоксин та дигітоксин, часто дають у поєднанні з інгібітором АПФ та / або бета-блокатором та сечогінним засобом.

Арбутин та деякі антрахінони, обидві речовини належать до фенольних глікозидів, фармакологічно застосовуються через проносну дію. Обидва активні компоненти часто входять до складу проносних засобів. Слід зазначити, що гідрохінон, продукт, що ремоделює арбутин, не слід приймати частіше, ніж п’ять разів на рік, не довше одного тижня, оскільки більш високі дози можуть пошкодити печінку.

Ризики та побічні ефекти

У разі медикаментозної терапії, що містить серцеві глікозиди дигоксин та дигітоксин, слід враховувати, що період напіввиведення дигоксину становить 1,5 дня, а період дигітоксину - внаслідок ентеропечінкового кровообігу - навіть 7 днів. Це означає, що у разі передозування, що може призвести до серйозних серцевих аритмій, порушення зору, нездужання та блювання, промивання шлунка та введення активованого вугілля. Крім того, ентерогепатичний цикл може бути перерваний з колестираміном, так що спостерігається посилене виведення дигітоксину.

Ціаногенні глікозиди часто зустрічаються у рослин у їх зеленому листі. Вони служать для захисту від хижаків. Пошкоджені листя виділяють ціаногенний глікозид, а також відповідну глікозидазу, яка розщеплює глікозид і вивільняє ціанід водню (ціанід). Ціанід (HCN) є високотоксичним для майже всіх організмів, оскільки паралізує дихальний ланцюг і призводить до симптомів отруєння протягом декількох секунд. Однак концентрація ціаногенних глікозидів у листках рослин зазвичай настільки низька, що небезпеки для людини немає.

Широко відомий ціаногенний глікозид амігдалін, який присутній в ядрах гіркого мигдалю та абрикосів і може призвести до появи симптомів, якщо його вживати в надлишку.